Er was eens scenarioschrijver Keith Michaels (Hugh Grant) aan de top van de wereld - een Golden Globe Award en een hitfilm op zijn naam, een mooie vrouw en zoon, en een schijnbaar onuitputtelijke voorraad sexy Britse humor en charme. Maar dat was vijftien jaar geleden: nu is hij gescheiden, nadert de vijftig, heeft hij al jaren geen hitfilm meer geschreven en gaat hij failliet.

Gelukkig heeft zijn agent een klusje voor hem – zij het ver weg van Hollywood. Een universiteit in de staat New York is op zoek naar een writer-in-residence om een cursus scenarioschrijven te doceren, en met een lege portemonnee als motivatie kan Keith geen nee zeggen. In het landelijke Binghamton ontdekt hij al snel dat zijn status van beroemdheid niet vervaagd is en hij bevindt zich in een compromitterende positie met een door sterren getroffen leerling, Karen (Bella Heathcote), die in zijn klas is ingeschreven, en zijn andere studenten lijken naïef en eenvoudig.

In de hoop minimale aandacht aan zijn taken te besteden en zich te concentreren op het schrijven van een nieuw script, komt Keith per ongeluk op het verkeerde been met een hooggeplaatst faculteitslid (Allison Janney), een humorloze Jane Austen-wetenschapper; al raakt hij snel bevriend met twee excentrieke collega's van de faculteit die beloven hem de weg te wijzen (Chris Elliott, JK Simmons).

Keith's houding begint te veranderen wanneer hij Holly (Marisa Tomei) ontmoet, een alleenstaande moeder die twee banen heeft om haar bachelordiploma te behalen. Hoewel Holly een nieuwe vriend heeft - en Keith is niet erg slim in het verbergen van zijn romance met Karen - voelen de twee zich verbonden door hun wederzijdse behoefte aan een tweede kans. Wanneer een van zijn leerlingen een scenario bedenkt waarvan Keith weet dat het zal verkopen, ziet hij een kans om te stoppen met lesgeven en weer een goed leven te gaan leiden.

Maar hij heeft ook ontdekt dat het lesgeven hem die tweede kans heeft gegeven om een beter mens te worden – en hij komt ook in de verleiding om te blijven en te zien waar zijn nieuwe talenten hem brengen.