Een man genaamd Deeds (Sandler), uit het kleine stadje Mandrake Falls, NH erft $ 40 miljard dollar en een meerderheidsbelang in een enorm mediabedrijf van zijn overleden oom. Hij verhuist naar New York en begint zijn dorpswaarden in het bedrijf en de stad te injecteren.

Ondertussen wordt Babe (Ryder), een New Yorkse tabloid-tv-reporter, undercover gestuurd als een meisje uit een klein stadje om een onthulling te doen, maar haar ware gevoelens komen naar boven en dat is het beste verhaal van allemaal. Een bijgewerkte versie van de klassieke Mr. Deeds Goes to Town (1936) met in de hoofdrol Gary Cooper en geregisseerd door Frank Capra. Vanaf de achterkant speelt Adam Sandler (Big Daddy, The Wedding Singer) de hoofdrol in Mr. Deeds, de hilarische remake van de klassieke Amerikaanse komedie, Mr. Deeds Goes to Town.

Longfellow Deeds (Sandler) uit de kleine stad gaat naar de grote stad om een erfenis van 40 miljard dollar op te halen van een lang verloren gewaande oom. Wonen in een vorstelijk herenhuis met de diensten van een ongewone persoonlijke butler (John Turturro) valt mee. Het wordt nog beter als hij een mooie schoolverpleegster (Winona Ryder) ontmoet. Maar geld verandert alles, en dingen zijn niet wat ze lijken. Het is aan Deeds om iedereen recht te zetten? met een paar rechtse hoeken en veel gezond verstand.