Un ragazzo di nome Deeds (Sandler), della piccola città di Mandrake Falls, NH eredita 40 miliardi di dollari e una partecipazione di controllo in una massiccia società di media dal suo defunto zio. Si trasferisce a New York e inizia a iniettare i suoi valori di provincia nell'azienda e nella città.

Nel frattempo, una giornalista televisiva di un tabloid di New York, Babe (Ryder), viene inviata sotto copertura come una ragazza di provincia per fare una denuncia, ma i suoi veri sentimenti vengono fuori ed è la storia migliore di tutte. Una versione aggiornata del classico Mr. Deeds Goes to Town (1936) con Gary Cooper e diretto da Frank Capra. Dalla quarta di copertina Adam Sandler (Big Daddy, The Wedding Singer) recita in Mr. Deeds, l'esilarante remake della classica commedia americana, Mr. Deeds Goes to Town.

Il ragazzo di provincia Longfellow Deeds (Sandler) va nella grande città per raccogliere un'eredità di 40 miliardi di dollari da uno zio perduto da tempo. Vivere in una sontuosa villa con i servizi di un insolito maggiordomo personale (John Turturro) non è poi così male. Le cose migliorano ancora quando incontra una bellissima infermiera scolastica (Winona Ryder). Ma il denaro cambia tutto e le cose non sono come sembrano. Sta a Deeds mettere a posto tutti? con pochi ganci giusti e tanto buon senso.