C'era una volta, lo sceneggiatore Keith Michaels (Hugh Grant) era in cima al mondo: un Golden Globe Award e un film di successo a suo nome, una moglie e un figlio bellissimi e una fornitura apparentemente inesauribile di umorismo e fascino britannico sexy. Ma questo è successo quindici anni fa: ora è divorziato, si avvicina ai cinquant'anni, non scrive un film di successo da anni e sta fallendo.

Fortunatamente, il suo agente ha un lavoro per lui, anche se lontano da Hollywood. Un'università nello stato di New York sta cercando uno scrittore residente per insegnare un corso di sceneggiatura, e con un portafoglio vuoto come motivazione, Keith non può dire di no. Nella bucolica Binghamton, scopre rapidamente che il suo status di celebrità non è sbiadito e si trova in una posizione compromettente con un'allieva sbalordita, Karen (Bella Heathcote), che è iscritta alla sua classe, e gli altri suoi studenti sembrano ingenui e semplice.

Sperando di prestare la minima attenzione ai suoi doveri e concentrarsi sulla scrittura di una nuova sceneggiatura, Keith inavvertitamente parte con il piede sbagliato con un membro di facoltà di alto livello (Allison Janney), una studiosa di Jane Austen senza umorismo; anche se fa presto amicizia con due eccentrici colleghi di facoltà che promettono di mostrargli le corde (Chris Elliott, JK Simmons).

L'atteggiamento di Keith inizia a cambiare quando incontra Holly (Marisa Tomei), una mamma single che fa due lavori per conseguire la laurea. Anche se Holly ha un nuovo fidanzato - e Keith non è molto esperto nel nascondere la sua storia d'amore con Karen - i due si ritrovano legati dal reciproco bisogno di una seconda possibilità. Quando uno dei suoi allievi esce con una sceneggiatura che Keith sa che venderà, vede un'opportunità per abbandonare l'insegnamento e tornare a vivere la bella vita.

Ma ha anche scoperto che l'insegnamento gli ha dato quella seconda possibilità di diventare un uomo migliore e si ritrova ugualmente tentato di restare e vedere dove lo portano i suoi nuovi talenti.