Enthält Material von Sun, Monument, den MGM-Jahren, seiner späten Solokarriere und Traveling Wilburys. Die 26 Titel umfassende Anthologie, die als Einzel-CD und als Doppel-Vinyl-LP-Set erhältlich ist, umfasst vier Jahrzehnte, von seinen Anfängen bei Sun Records Mitte der 1950er Jahre , bis hin zu seinem gewaltigen Comeback Ende der 80er Jahre. Die Sammlung dokumentiert Orbisons Arbeit sowohl als Solokünstler als auch mit der Supergroup Traveling Wilburys bis zu seinem tragischen Tod im Alter von 52 Jahren. Die Ultimate Collection markiert das erste Mal überhaupt, dass ein Compilation-Album von Roy Orbison Titel aus allen oben genannten Quellen enthält. Roys Sohn Alex Orbison wählte sorgfältig Songs aus, die den umfangreichen Katalog seines Vaters, der insgesamt 27 Studioalben, vier Live-Alben und über 60 Singles umfasst, am besten repräsentierten. Es war keine leichte Aufgabe, es einzugrenzen. „Es ist mir und meinen Brüdern Wesley und Roy Jr. eine große Ehre, die gesamte Karriere unseres Vaters endlich und endgültig auf einer einzigen CD zusammenzufassen, so gut es geht, und ganz sicher wie noch nie zuvor“, sagte Alex. „Es ist das Ergebnis jahrelanger Forschung, Archivierung und Zuhörens, und es ist uns eine große und tief empfundene Freude, es mit der Welt teilen zu können.“