Érase una vez, el guionista Keith Michaels (Hugh Grant) estaba en la cima del mundo: un Globo de Oro y una película exitosa a su nombre, una hermosa esposa e hijo, y una fuente aparentemente inagotable de ingenio y encanto británico sexy. Pero eso fue hace quince años: ahora, está divorciado, se acerca a los cincuenta, no ha escrito una película exitosa en años y se está arruinando.

Afortunadamente, su agente tiene un trabajo para él, aunque lejos de Hollywood. Una universidad en el norte del estado de Nueva York está buscando un escritor residente para impartir un curso sobre escritura de guiones, y con una billetera vacía como motivación, Keith no puede decir que no. En el bucólico Binghamton, rápidamente descubre que su estatus de celebridad no se ha desvanecido y se encuentra en una posición comprometedora con una alumna asombrada, Karen (Bella Heathcote), que está inscrita en su clase, y sus otros estudiantes parecen ingenuos y sencillo.

Con la esperanza de prestar la mínima atención a sus deberes y concentrarse en escribir un nuevo guión, Keith sin darse cuenta comienza con el pie izquierdo con un miembro de la facultad de alto rango (Allison Janney), una erudita de Jane Austen sin sentido del humor; aunque rápidamente se hace amigo de dos excéntricos colegas de la facultad que prometen enseñarle las cuerdas (Chris Elliott, JK Simmons).

La actitud de Keith comienza a cambiar cuando conoce a Holly (Marisa Tomei), una madre soltera que tiene dos trabajos para obtener su licenciatura. Aunque Holly tiene un nuevo novio, y Keith no es muy inteligente para encubrir su romance con Karen, los dos se encuentran conectados por su necesidad mutua de una segunda oportunidad. Cuando a uno de sus alumnos se le ocurre un guión que Keith sabe que se venderá, ve la oportunidad de dejar de enseñar y volver a vivir una buena vida.

Pero también ha descubierto que la enseñanza le ha dado esa segunda oportunidad de convertirse en un mejor hombre, y se siente igualmente tentado a quedarse y ver a dónde lo llevan sus nuevos talentos.