Un tipo llamado Deeds (Sandler), de la pequeña ciudad de Mandrake Falls, NH hereda $ 40 mil millones de dólares y una participación mayoritaria en una corporación de medios masiva de su tío fallecido. Se muda a Nueva York y comienza a inyectar sus valores de pueblo pequeño en la empresa y la ciudad.

Mientras tanto, una reportera de televisión sensacionalista de Nueva York, Babe (Ryder), es enviada encubierta como una chica de un pueblo pequeño para hacer una exposición, pero sus verdaderos sentimientos salen a la luz, cuál es la mejor historia de todas. Una versión actualizada del clásico Mr. Deeds Goes to Town (1936) protagonizada por Gary Cooper y dirigida por Frank Capra. De la contraportada Adam Sandler (Big Daddy, The Wedding Singer) protagoniza Mr. Deeds, el divertido remake de la clásica comedia estadounidense, Mr. Deeds Goes to Town.

El chico de un pueblo pequeño, Longfellow Deeds (Sandler), va a la gran ciudad para recolectar una herencia de $ 40 mil millones de un tío perdido hace mucho tiempo. Vivir en una mansión palaciega con los servicios de un mayordomo personal inusual (John Turturro) no es tan malo. Las cosas mejoran aún más cuando conoce a una hermosa enfermera escolar (Winona Ryder). Pero el dinero lo cambia todo y las cosas no son lo que parecen. ¿Depende de Deeds enderezar a todos? con algunos ganchos de derecha y mucho sentido común.