Mit seinen Vierzigern lebt der geradlinige Cal Weaver (Steve Carell) seinen Traum – einen guten Job, ein schönes Haus, tolle Kinder und die Heirat mit seiner Highschool-Freundin. Doch als Cal erfährt, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) ihn betrogen hat und sich scheiden lassen will, gerät sein perfektes Leben schnell ins Wanken. Schlimmer noch, in der heutigen Single-Welt gilt Cal, der seit Jahrzehnten kein Date mehr hatte, als Inbegriff von Ungeschmeidigkeit.

Jetzt verbringt der unglückliche Cal seine freien Abende schmollend allein in einer örtlichen Bar und wird als Flügelmann und Schützling des gutaussehenden Spielers Jacob Palmer (Ryan Gosling) in den Dreißigern engagiert. Um Cal zu helfen, über seine Frau hinwegzukommen und sein eigenes Leben zu beginnen, öffnet Jacob Cal die Augen für die vielen Möglichkeiten, die ihm zur Verfügung stehen: flirtende Frauen, männliche Drinks und ein Sinn für Stil, den man bei Supercuts oder The Gap nicht findet.

Cal und Emily sind nicht die einzigen, die an den vielleicht falschen Orten nach Liebe suchen: Cals 13-jähriger Sohn Robbie ist verrückt nach seiner 17-jährigen Babysitterin Jessica, die in Cal verknallt ist . Und trotz Cals Umgestaltung und seinen vielen neuen Eroberungen ist das Einzige, was nicht umgestaltet werden kann, sein Herz, das ihn scheinbar immer wieder dorthin zurückführt, wo er angefangen hat.