Die US-Country-Charts waren in der Nachkriegszeit viele Jahre lang ausschließlich männlichen Künstlern vorbehalten, und erst mit Kitty Wells im Jahr 1952 und bald darauf folgte Jean Shepard im Jahr 1953 gelang es einer Künstlerin, die Country-Charts anzuführen. Spezialisiert auf Lieder, die an die bekannten Country-Themen erinnern, besonders für Künstlerinnen dieser Zeit, von Beziehungen, verlorener Liebe, Verrat und Herzschmerz, und hatte mit „A Dear John Letter“, einem Duett, ihren ersten Hit auf Platz 1 Mit Ferlin Husky genoss Jean Shepard eine lange Chartkarriere mit über vierzig Hits bis 1978. Dieses 60 Titel umfassende 2-CD-Set konzentriert sich auf das erste Jahrzehnt dieser Karriere, als sie ihre Position als Pionierin für Künstlerinnen im Land etablierte , was in den folgenden Jahren dazu beitrug, den Weg für Leute wie Patsy Cline zu ebnen. Es umfasst die meisten ihrer A- und B-Seiten aus dieser Ära von ihrem Debüt für Capitol bis 1962, darunter Duette mit Ferlin Husky und Speedy West, und enthält alle ihre Pop- und Country-Chart-Einträge aus diesen Jahren, einschließlich der Country-Nr. 1 und Pop Nr. 4 „A Dear John Letter“ sowie ihre anderen Top-10-Country-Hits „Forgive Me, John“, „A Satisfied Mind“, „I Thought Of You“ und „Beautiful Lies“. Sie passte ihren Sound an, als Ende der 50er Jahre der sanftere neue Nashville-Sound aufkam, und war dennoch eine archetypische Vertreterin des Country-Musikstils, der mit Künstlerinnen dieser Jahre in Verbindung gebracht wurde, und diese Sammlung bietet einen umfassenden Überblick über eine Schlüsselära von ihr Karriere und eine erfreuliche Präsentation ihres unverwechselbaren Stils.