Henry (Keanu Reeves), der in der Nachtschicht als Mauteintreiber auf einem einsamen Autobahnabschnitt in Buffalo, New York, arbeitet, ist ein Mann, der scheinbar keinen Ehrgeiz, keine Träume oder Ziele hat. schlafwandelnd durchs Leben. Eines Morgens früh wird er geweckt, als er unwissentlich an einem schlecht geplanten Banküberfall beteiligt wird. Anstatt die Namen der wahren Schuldigen preiszugeben, lässt sich Henry fallen und geht ins Gefängnis. Dort trifft er auf den unbändigen Max (James Caan), einen Betrüger, der sich mit der Vertrautheit und Sicherheit seines „idyllischen“ Lebens hinter Gittern allzu wohl fühlt, der aber auch dabei hilft, Henry eine Idee in den Kopf zu pflanzen, die sein Leben für immer verändern wird: Damit ein Mann ein Ziel hat, muss er zuerst einen Traum haben. Ihr Plan ist einfach: Durch die Infiltration des Theaters und seiner aktuellen Produktion von Tschechows „Der Kirschgarten“ verschafft sich das unwahrscheinliche Duo gerade genug Zeit, um sich zum angrenzenden Banktresor zu graben und mit ihrer Beute davonzufahren. Leider sieht dieser Plan auch vor, dass Henry die Hauptrolle in dem Stück übernimmt, wo er sich langsam in die launenhafte Hauptdarstellerin der Produktion, Julie (Vera Farmiga), verliebt. Abwechselnd ironisch, unkonventionell und einfach urkomisch: „Henry's Crime“ ist die herzerwärmende Geschichte eines Mannes, der seinen Sinn im Leben findet. Und dann findet er sein Schicksal.