Comedy-Drama mit Steve Carell als Cal, einem geschiedenen Mann, der darum kämpft, in der Dating-Welt Erfolg zu haben. Bis vor Kurzem war Cal glücklich verheiratet – zumindest dachte er das. Als seine Frau Emily (Julianne Moore) die Scheidung einreicht, gerät er in das ungewohnte Terrain des Single-Lebens. Während er seinen Kummer in einem örtlichen Pub ertränkt, trifft Cal auf einen Junggesellen um die 30, Jacob (Ryan Gosling), der ihm Ratschläge gibt und ihm hilft, an seinem Aussehen zu arbeiten. Während sich Frauen für Cal zu interessieren beginnen, verliebt sich sein Sohn Robbie (Jonah Bobo) in seine Babysitterin (Analeigh Tipton) und Jacob lernt ein Mädchen (Emma Stone) kennen, das sich von seinen Reizen nicht täuschen lässt. Marisa Tomei und Kevin Bacon spielen ebenfalls mit. Steve Carell und Ryan Gosling führen eine All-Star-Besetzung in „Crazy, Stupid, Love“ an. Der geradlinige Mittvierziger Cal Weaver (Carell) lebt seinen Traum – einen guten Job, ein schönes Haus, tolle Kinder und die Ehe mit seiner Highschool-Freundin Emily (Julianne Moore). Als Cal erfährt, dass seine Frau ihn betrogen hat und sich scheiden lassen will, gerät sein „perfektes“ Leben schnell ins Wanken. Cal, der seit Jahrzehnten kein Date mehr hatte, ist der Inbegriff von Ungeschicklichkeit. Der gutaussehende Spieler Jacob Palmer (Gosling) stellt ihn als Flügelmann und Schützling ein und öffnet Cal die Augen für die vielen Optionen, die vor ihm liegen: flirtende Frauen, männliche Drinks und ein Gespür für Stil. Trotz Cals Umgestaltung und seinen vielen neuen Eroberungen ist das Einzige, was nicht umgestaltet werden kann, sein Herz, das Cal scheinbar immer wieder dorthin zurückführt, wo er angefangen hat. Kritiker strotzen vor inspirierenden Darbietungen und bezeichnen dieses Juwel einer romantischen Komödie als „einen Film, der die Liebe versteht“ (Owen Gleiberman, Entertainment Weekly).