My One and Only folgt den Teenagerjahren des Schauspielers George Hamilton. Es ist eine ansprechende Komödie, ein Roadmovie, das in den 1950er Jahren spielt und René Zellweger in der Hauptrolle als seine Mutter, die unbändige Anne Devereaux, spielt. Sie ist eine blonde Südstaatenschönheit, verheiratet mit Dan, einem Bandleader (Kevin Bacon), der sie liebt, aber ein zwanghafter Frauenheld ist. Nachdem sie ihn mit einer Frau zu viel im Bett gefunden hat, verlässt Anne ihn und nimmt ihre beiden Söhne mit: George (Logan Lerman) und Robbie (Mark Rendall), Halbbrüder aus ihren beiden Ehen. In einem himmelblauen Cadillac-Cabrio begeben sie sich auf eine Odyssee, um für Anne einen neuen Ehemann zu finden – die einzige Möglichkeit, die sie sich vorstellen kann, um sie zu unterstützen. Anne ist um die 40 und für Männer attraktiv, aber dieses Jahr nicht mehr das Model. Ihre Reisen führen sie zu einer Reihe ihrer alten Freunde in Boston, Pittsburgh und St. Louis; Diese Jagdausflüge werden durch Georges zweifelhafte Augen gesehen. Einer ist ein ehemaliger Militärsadist, einer ein Playboy, allesamt keine geeigneten Kandidaten. Sie versucht tatsächlich zu arbeiten, aber Kellnerin zu sein übersteigt ihre Grenzen, und dann landet sie offenbar mit einem Heiratsantrag von einem Mann, dessen Familie ein großes Malergeschäft besitzt, in der Klemme.